श्री उपाध्याय को बैंकिंग और वित्त के क्षेत्र में दो दशकों से अधिक का अनुभव है। भारतीय रिजर्व बैंक में कार्यग्रहण करने से पहले दो वाणिज्यिक बैंकों में कार्य करने के उपरांत वर्ष 2002 से आरबीआई का भाग हैं| आरबीआई में कार्यग्रहण करने बाद वे आरबीआई के जुड़ाव के व्यापक क्षेत्रों में नीतियों को विकसित और कार्यान्वित कर रहे हैं जैसे मानव संसाधन प्रबंधन, सूचना प्रौद्योगिकी (परियोजना प्रबंधन विशेष रूप से आईटी परियोजना, बीसीपी कार्यान्वयन, डेटा सेंटर प्रबंधन), भुगतान और निपटान प्रणाली, मुद्रा प्रबंधन, शहरी सहकारी बैंकों का पर्यवेक्षण, गैर-बैंक पर्यवेक्षण, वित्तीय साक्षरता और वित्तीय समावेशन तथा विकास। वे क्षेत्रीय ग्रामीण बैंक के बोर्ड पर नामित निदेशक भी रहे हैं। वे आरबीआई के जोखिम आधारित आंतरिक लेखा परीक्षा में सूचना प्रणाली लेखा परीक्षक रहे हैं। सीएबी में कार्यग्रहण करने से पहले, वे सीएबी में विजिटिंग फैकल्टी के पैनल में सम्मिलित होने के साथ-साथ विभिन्न क्षेत्रीय कार्यालयों द्वारा प्रारम्भ किए गए कार्यक्रमों और वेबिनार के माध्यम से बैंकरों के प्रशिक्षण और क्षमता निर्माण में सक्रिय रूप से शामिल रहे हैं। वे एक मूल्यांकनकर्ता के रूप में विकास केंद्र कार्यशालाओं में सीएबी से भी जुड़े रहे हैं। उनकी अभिरुचि के क्षेत्रों में सूचना प्रणाली ऑडिट, साइबर सुरक्षा, भुगतान और निपटान प्रणाली, सॉफ्ट स्किल्स और समावेशी वित्त शामिल हैं। उप प्रधानाचार्य के रूप में कार्यभार संभालने से पहले वह सीएबी में आईटीपीएस और एचआरएल चैनलों के लिए चैनल समन्वयक रहे हैं।